睡觉时头发被压住的那块头皮痛，可能是睡觉姿势、发型紧束、过敏反应等原因引起的，建议查明原因后进行针对性的改善。
1、睡觉姿势：如果经常在同一侧睡觉，头部受到压迫的时间过长，可能导致头皮疼痛。建议改变睡觉姿势，或者在睡觉时使用柔软的枕头或睡眠面罩等保护头发和头皮。
2、发型紧束：如果经常将头发扎成紧束的发型，就可能导致头皮疼痛。建议尝试松散的发型，让头发自然散开，以减轻头发对头皮的压迫。
3、过敏反应：如果头皮对某些化学物质或某些头发产品过敏，也会导致头皮疼痛。建议更换温和的头发产品，避免使用含有过多化学成分的洗发水和护发素。
除了上述原因外，还有可能是毛囊炎、神经性疼痛、脑梗死引起的，如果疼痛较为严重，建议积极就医，查明原因后进行针对性的治疗。